Fundada em 1624 na costa oeste de São Cristóvão, Old Road Town foi estabelecida por um pequeno grupo de colonos britânicos interessados no cultivo de tabaco, tornando-se o primeiro assentamento britânico nas Caraíbas. A região logo se destacou por sua próspera indústria agrícola e abriga hoje marcos históricos como a propriedade Wingfield Estate, uma das mais antigas da ilha. Além disso, visitantes podem explorar uma série de petróglifos antigos deixados pelos povos Caribes, oferecendo um vislumbre raro das culturas pré-coloniais que habitaram a área. Com sua combinação de herança colonial e vestígios indígenas, Old Road Town é um ponto essencial para entender as raízes históricas de São Cristóvão e Neves.