Estendendo-se logo fora de Scarborough até Charlotteville, a Windward Road percorre cerca de 40 quilômetros pelo litoral e interior de Tobago, revelando paisagens costeiras e rurais marcantes. Embora seja possível percorrer toda a estrada em aproximadamente 90 minutos, o trajeto convida a uma viagem mais lenta, com paradas para apreciar mirantes, vilarejos pitorescos e a vegetação exuberante que caracteriza a ilha.

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